A Day of Misfortune (不運な一日)
I was to have met my friend for lunch, but he cancelled at the last minute. The package I ordered was to have been delivered today, but it was delayed. I was to have finished all my work, but a new urgent task came up. This day was to have been relaxing, but it turned out to be the opposite.
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"I was to have met..." (私は会うことになっていたのに…)
ネイティブの感覚
`be to`構文の過去形`was/were to do`は「〜することになっていた」ですが、完了形`was/were to have done`を使うと、「（過去のある時点で）〜する予定だったが、実際にはしなかった」という、実現しなかった過去の予定を明確に表します。「会う」という予定が過去にあったが、その行為が完了しなかった、というニュアンスです。
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"The package was to have been delivered..." (その荷物は配達されるはずだったのに…)
ネイティブの感覚
完了形と受動態の組み合わせです。「荷物」は「配達される」側なので受動態`be delivered`を使います。さらに、その配達が実現しなかったので完了形`have been delivered`となります。「配達される」という予定が過去にあったが、完了しなかった、という事実を表します。
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"I was to have finished..." (私は終えているはずだったのに…)
ネイティブの感覚
`I was supposed to finish...`と非常に似ていますが、`was to have finished`の方がよりフォーマルで、予定が狂ったことへの失望や残念な気持ちが強く響くことがあります。「全ての仕事を終えている」という完了した状態になる予定だったが、そうはならなかった、というニュアンスです。
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"This day was to have been..." (この日は〜であるはずだったのに…)
→ "...relaxing." (リラックスできる日)
ネイティブの感覚
動詞だけでなく、形容詞の状態についても使えます。「リラックスできる日である」という状態になる予定だったが、実現しなかった、という意味です。`was supposed to be`とほぼ同じように使え、期待が裏切られた時の表現として便利です。